La Air Jordan XIV tiene un hueco reservado en muchos corazones. Quizás no sea por su apariencia, pero es que la AJ XIV fue la última que Michael Jordan llevó vistiendo la camiseta de los Chicago Bulls.

Por aquellas fechas, Michael conducía un Ferrari F355F1, que sirvió de inspiración para el diseño de su nuevo par de zapatillas. El escudo de la AJ XIV se basó en el de Ferrari, imitándolo fielmente. Las membranas de ventilación laterales del coche también se copiaron para la AJ XIV.

Las Air Jordan XIV fueron las primeras de la serie Jordan en usar un diseño asimétrico, ya que el perfil exterior de las zapatillas era notablemente más bajo (low) que el interior (mid), pensado para dotar al pie de mayor movilidad sin perder el soporte al tobillo.

Este modelo de Air Jordans fueron las primeras en tener las puntas de los cordones metálicas, incluyendo el logotipo del Jumpman. Cada zapatilla lucía un total de siete Jumpmans, que junto a la otra hacían ascender ese número hasta catorce (XIV).

La amortiguación de la AJ XIV corría a cargo de dos unidades Air Zoom de perfil bajo, colocadas en la parte anterior de la suela y en el talón. Una abertura de ventilación en el lateral echaba una mano para que no se disparase la temperatura interior.

A pesar de todas las cosas buenas que lucía la AJ XIV, también había algunos inconvenientes menores: la zona anterior próxima a los dedos se despegaba con el tiempo y los "dientes" laterales de Phylon se arrugaban demasiado rápido, por ejemplo.

En 1998 – 1999 se lanzaron cinco combinaciones de colores de las AJ XIV a un precio de 150 dólares y tres de caña baja por 130. en 2005 – 2006 se relanzaron otras tres combinaciones y dos más de caña baja, manteniendo los precios originales.